W. studierte 1868/69 an der Bauakademie und wirkte nach Studienreisen in verschiedene Länder von 1878 bis 1896 als Lehrer an der Unterrichtsanstalt des Kunstgewerbemuseums in Berlin. Er arbeitete in mehreren Architekturbüros und leitete von 1873 bis 1877 die Bauarbeiten bei der Erweiterung des Auswärtigen Amtes Wilhelmplatz (später Reichsfinanzministerium). 1882 gründete er gemeinsam mit Wilhelm Cremer die Firma Cremer & Wolffenstein, deren 2. Preis im Wettbewerb um das Reichtagsgebäude der erste Erfolg der Firma war. Zu ihren zahlreichen Bauten zählen u. a. 188890 die Zentralverwaltung der AEG, Schiffbauerdamm (zerstört), die Berlinische Bodengesellschaft, der Mosse-Verlag, die Handelskammer Berlin, die Handelshochschule Berlin, die Kaiser-Wilhelm-Akademie und der Umbau des Admiralspalastes. W. entwarf zudem die Grünstraßenbrücke, die Treppenanlagen der Bösebrücke (Bornholmer Brücke) und Anlagen des Westhafens.