Die 150 m lange O. überquert die Spree und schließt damit den Straßenring Danziger, Petersburger und Warschauer Straße in Friedrichshain sowie Skalitzer und Gitschiner Straße in Kreuzberg. Sie führt vom Gröbenufer zur Straße am Oberbaum. Erbaut wurde sie zwischen 1892 und 1896 nach Plänen des Architekten Otto Stahn im neugotischen Stil. Er verlieh der Brücke durch zwei 34 m hohe Türme, Spitzbogen, Kreuzgewölbe, Zinnen und zahlreiche Wappen das Aussehen eines wehrhaften Stadttores. Einmalig ist die Kombination aus Fahrbahn, Bürgersteig und elektrischer Hochbahn auf zwei Ebenen. Mit dem Hochbahnviadukt der O. war die Verbindung der ersten U-Bahn-Strecke Berlins vom Bahnhof Zoologischer Garten zum Endbahnhof Warschauer Brücke über die Spree möglich, die 1902 eröffnet wurde. Eingeweiht wurde die Brücke bereits im Jahre 1896 anlässlich der Gewerbeausstellung im Treptower Park. Sie ist der bedeutendste Bau des Brückenprogramms der Stadt Berlin im 19. Jahrhundert, mit dem ab 1876 alle hölzernen Brücken schrittweise durch massive Bauwerke ersetzt wurden. So hatte auch an Stelle der nunmehr massiven O. seit 1724 eine 154 m lange und 8,50 m breite hölzerne Jochbrücke (Zugbrücke) gestanden, die der Erhebung des Schiffszolls diente, und die nachts mit Baumstämmen verschlossen wurde. Dem so genannten Oberbaum entsprach am Unterlauf der so genannte Unterbaum (in Höhe der Charité, Mitte). Im März 1945 wurde aufgrund des so genannten "Nerobefehls" Adolf Hitlers (1889–1945) der mittlere Brückenbogen der O. gesprengt. Die Sprengung zerstörte die Straßenbrücke, 15 Arkadenpfeiler des Viadukts und beschädigte die Haupttürme. Im Herbst 1945 wurde eine provisorische Ersatzbrücke für die U-Bahn errichtet. 1951 ersetzte man ihn durch einen provisorischen Gitterträger, damit verkehrte die U-Bahn wieder über die O. bis zur Station Warschauer Brücke. Die unmittelbar hinter der O. liegende U-Bahn-Station Stralauer Tor, die im Krieg zerstört worden war, wurde abgerissen. Nach Errichtung der Berliner Mauer wurde die Brücke für jeglichen Verkehr gesperrt, 1972 jedoch für den grenzüberschreitenden Fußgängerverkehr für Westberliner freigegeben. Heute verbindet sie wieder die beiden einst getrennten Stadthälften. Nach einer umfangreichen Sanierung und Restaurierung der O. verkehrt seit 14.10.1995 auch wieder die U-Bahn über die denkmalgeschützte O. zur U-Bahn-Station Warschauer Straße. Das im Krieg zerstörte bzw. bis 1990 verrottete Mittelteil wurde durch eine 22 m lange Stahlkonstruktion des spanischen Architekten Santiago Calatrava (* 1951) ersetzt. An der O. informiert eine Tafel der "Geschichtsmeile Berliner Mauer" über den Grenzübergang, der sich hier bis 1989/90 befand. 1997 wurde, ebenfalls in Erinnerung an diesen und an die weiteren sechs innerstädtischen Grenzübergänge in Berlin, die zufallsgesteuerte Neoninstallation "Übergänge" mit den "künstlerischen Zeichen" Stein, Papier und Schere an der O. angebracht.
Die 150 m lange O. überquert die 
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