T. arbeitete als Assistent (1868–1874) von Bernhard von Langenbeck (1810–1887) an der Chirurgischen Universitätsklinik, Ziegelstraße 5-6 (Mitte) und entwickelte 1871 die nach ihm benannte Trendelenburg-Kanüle (Tamponkanüle). Als 1874 das Städtische Krankenhaus im Friedrichshain eröffnet wurde, berief man T. zu dessen Ärztlichen Direktor und Leiter der Chirurgischen Abteilung. T. führte 1874 die Antiseptik in der Chirurgie (Listersches Verfahren) ein und rückte damit das Krankenhaus im Friedrichshain medizinisch in den Mittelpunkt des Interesses. Danach wirkte er an den Universitäten Rostock, Bonn und Leipzig. Seit 1898 war er Vorsitzender der Deutschen Gesellschaft für Chirurgie, später deren Ehrenmitglied. Mehrere chirurgische Verfahren sind heute noch mit seinem Namen verbunden. Nach seiner Emeritierung 1911 kehrte T. nach Berlin zurück. Im Jahr 1990 wurde sein Grab auf dem Evangelischen Kirchhof Nikolassee (Zehlendorf) zum Ehrengrab erklärt.
T. arbeitete als Assistent (1868–1874) von Bernhard von Langenbeck (1810–1887) an der Chirurgischen Universitätsklinik, Ziegelstraße 5-6 (Mitte) und entwickelte 1871 die nach ihm benannte Trendelenburg-Kanüle (Tamponkanüle). Als 1874 das Städtische 
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